Question

【題目】洛匹那韋(Lopinavir)是抗艾滋病毒常用藥，在“眾志成城戰(zhàn)疫情”中，洛匹那韋，利托那韋合劑被用于抗新型冠狀病毒(2019-nCoV)。洛匹那韋的合成路線可設(shè)計(jì)如圖：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是_______；A制備B反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________(注明反應(yīng)條件)。

(2)D生成E的反應(yīng)類型為_____；F中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為___。

(3)C的分子式為_____；一定條件下，C能發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為_____。

(4)K2CO3具有堿性，其在制備D的反應(yīng)中可能的作用是______。

(5)X是C的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基數(shù)目≤2

②含有硝基

③有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6：2：2：1

(6)已知：CH3COOHCH3COCl，(2，6-二甲基苯氧基)乙酰氯()是由G合成洛匹那韋的原料之一，寫出以2，6-二甲基苯酚、ClCH2COOCH2CH3、K2CO3為原料制各該物質(zhì)的合成路線________（其它無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】甲苯 +Cl2+HCl 取代反應(yīng) 羰基、碳碳雙鍵 C9H11O2N 吸收反應(yīng)生成的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 或

【解析】

甲苯()與Cl2在光照時(shí)發(fā)生飽和C原子上的取代反應(yīng)產(chǎn)生一氯甲苯：和HCl，與在K2CO3作用下反應(yīng)產(chǎn)生D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，D與CH3CN在NaNH2作用下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F：，F與NaBH4在CH3SO3H作用下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生G：，G經(jīng)一系列反應(yīng)產(chǎn)生洛匹那韋。

(1)A是，名稱為甲苯，A與Cl2光照反應(yīng)產(chǎn)生和HCl，反應(yīng)方程式為：+Cl2+HCl；

(2)D與CH3CN在NaNH2作用下反應(yīng)產(chǎn)生E：，是D上的被-CH2CN取代產(chǎn)生，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

F分子中的、與H2發(fā)生加成反應(yīng)形成G，故F中能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為羰基、碳碳雙鍵；

(3)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可知C的分子式為C9H11O2N；C分子中含有羧基、氨基，一定條件下，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，氨基脫去H原子，羧基脫去羥基，二者結(jié)合形成H2O，其余部分結(jié)合形成高聚物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(4)K2CO3是強(qiáng)堿弱酸鹽，CO32-水解使溶液顯堿性，B發(fā)生水解反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生HCl，溶液中OH-消耗HCl電離產(chǎn)生的H+，使反應(yīng)生成的HCl被吸收，從而提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率；

(5)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，分子式為C9H11O2N，C的同分異構(gòu)體X符合下列條件：①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基數(shù)目≤2；②含有硝基；③有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6：2：2：1，則X可能的結(jié)構(gòu)為或；

(6)2，6-二甲基苯酚()與ClCH2COOCH2CH3在K2CO3作用下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaOH水溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，故合成路線為。