Question

【題目】有機物 H 是優良的溶劑，在工業上可用作洗滌劑、潤滑劑，其合成線路：

已知：①;

②

③

請回答下列問題：

（1）H 的名稱為_______________。A 的結構簡式為 ______________________________ 。

（2）C→D 所需試劑及反應條件分別為_______、________。

（3）D→E 的化學方程式為____________________________________________________。

（4）F 中含有官能團的名稱為_________________ 。G→H 的反應類型為______________________。

（5）符合下列條件的 F 的同分異構體的結構簡式為 _______________________________________ 。

①能與 NaHCO3 溶液反應放出 CO2 ② 能發生銀鏡反應 ③ 核磁共振氫譜有 4 組峰且峰面積之比為 9:1:1:1;

（6）請設計由和乙烯（CH2=CH2）為起始原料，制備的合成路線_______________________________________ (無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】4-甲基-2-戊醇 乙醇 濃硫酸、加熱 羧基和羰基 加成反應 或

【解析】

A和乙炔反應生成B，再根據信息①得到A的結構為，B與高錳酸鉀反應，再根據信息②得到C的結構CH3COCH2COOH，C與乙醇在濃硫酸作用下反應生成D，D與發生取代反應生成E，E發生水解反應生成F，F根據信息③得到G(),G再與氫氣發生加成反應。

⑴根據H的結構，得到H的名稱為4-甲基-2-戊醇，根據A和乙炔反應生成B，和信息①得到A的結構簡式為；故答案為：4-甲基-2-戊醇；。

⑵C→D發生酯化反應，因此所需試劑及反應條件分別為乙醇、濃硫酸、加熱；故答案為：乙醇；濃硫酸、加熱。

⑶D→E的化學方程式為；故答案為：。

⑷根據F的結構得到F中含有官能團的名稱為羧基和羰基，G→H的反應類型為加成反應；故答案為：羧基和羰基；加成反應。

⑸①能與NaHCO3 溶液反應放出CO2說明含有羧基，②能發生銀鏡反應說明含有醛基，③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為 9:1:1:1，符合條件的F的同分異構體的結構簡式為；故答案為：或。

⑹在濃硫酸作用下發生下去反應得到，與溴發生加成反應得到，在氫氧化鈉乙醇作用下發生消去反應，和乙烯發生加成反應得到，因此由和乙烯（CH2=CH2）為起始原料，制備的合成路線；故答案為：。