Question

【題目】某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

已知：①

②（R為烴基或H原子）

回答下列問題：

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是___（填序號）。

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應

B.不能發生硝化反應

C.可發生水解反應

D.可與溴發生取代反應

（2）寫出A→B反應所需的試劑___。

（3）寫出B→C的化學方程式___。

（4）寫出化合物F的結構簡式____。

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式___（寫出1種）。

①屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子；②能發生銀鏡反應

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線___（無機試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】C、D 濃硝酸或濃硫酸 +2NaOH+NaCl+H2O 、、、

【解析】

根據題給流程和信息結合相關物質的性質分析A為氯苯；由柳胺酚的結構可推知，E為對氨基苯酚，結構簡式為，F為鄰羥基苯甲酸；逆推可知，B為對氯硝基苯，C為對硝基苯酚鈉，D為對硝基苯酚。

(1)A．1 mol柳胺酚含有2mol酚羥基和1mol肽鍵，最多可以和3 molNaOH反應，A錯誤；B．柳胺酚中含有苯環，能發生硝化反應，B錯誤；

C．柳胺酚中含有肽鍵，可發生水解反應，C正確；

D．柳胺酚中酚羥基鄰、對位上有氫原子，可與溴發生取代反應，D正確；

答案選CD。

(2)綜上分析，A為氯苯，B為對氯硝基苯，AB發生硝化反應，所需的試劑為濃硝酸和濃硫酸。

(3)B為對氯硝基苯，C為對硝基苯酚鈉，B與氫氧化鈉溶液發生氯原子取代反應生成酚羥基，酚羥基與氫氧化鈉繼續反應生成C，化學方程式為+2NaOH+NaCl+H2O。

(4)綜上分析化合物F為鄰羥基苯甲酸，結構簡式為。

(5)F的同分異構體①屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子； ②能發生銀鏡反應，含有醛基，滿足條件的有機物的結構簡式為、、、。

(6)根據已知②可知，苯和乙烯在催化劑條件下生成乙苯，乙苯與氯氣發生取代反應，產物繼續發生氯原子的消去反應生成苯乙烯，苯乙烯在引發劑條件下發生縮聚反應合成聚苯乙烯，具體合成路線為：。