Question

【題目】對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮痛作用，工業上通過下列方法合成（圖中B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體，無機產物略去）：

已知：R-NO2R-NH2 請按要求填空：

(1)寫出A分子中官能團名稱：_________；C1的結構簡式為：___________________。

(2)寫出由D生成撲熱息痛的化學方程式：________________________________。

(3)④的反應類型：_____________。

(4)工業上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C1、C2，其目的是：_______________________。

(5)撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種:(1)是對位二取代苯；（II）苯環上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（III）兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式是和，寫出另3種同分異構體的結構簡式____________、____________、____________。

Answer 1

【答案】醚鍵 ：+CH3COOH+H2O 還原反應 保護酚羥基不被硝酸氧化

【解析】

苯酚和CH3I發生取代反應生成，與硝酸發生硝化反應生成或，所以B1為，與HI發生取代反應，則C1為，C2為，C1發生還原反應得D為，D與乙酸發生取代反應得撲熱息痛，結合有機物的結構和性質解答該題。

(1)由以上分析知，A為，其所含官能團為醚鍵；C1的結構簡式為，故答案為：醚鍵；；

(2)D為，與乙酸發生取代反應得撲熱息痛，化學方程式為：+CH3COOH+H2O；

(3)根據已知反應R-NO2R-NH2知，C1發生還原反應得D為，故答案為：還原反應；

(4)C1、C2含有酚羥基，易被硝酸氧化，應先生成醚基，防止被氧化，故答案為：保護酚羥基不被硝酸氧化；

(5)撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種:(1)是對位二取代苯；（II）苯環上兩個取代基，一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（III）兩個氧原子與同一原子相連，含N基團可為氨基或硝基，當為氨基時，含碳基團可含有羧基或酯基，當為硝基時，對位應為乙基，可能的結構還有；；。