Question

【題目】有機物J屬于大位阻醚系列中的一種物質,在有機化工領域具有十分重要的價值.2018年我國首次使用α－溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路線如下:

已知：

回答下列問題:

(1)A 的名稱___________________.

(2)C →D的化學方程式_________________________.E →F的反應類型____

(3)H 中含有的官能團________________.J的分子式_______________.

(4)化合物X是D的同分異構體,其中能與氫氧化鈉溶液反應的X有_____________種(不考慮立體異構),寫出其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為1∶1∶6的結構簡式為___________________________.

(5)參照題中合成路線圖。涉及以甲苯和為原料來合成另一種大位阻醚的合成路線：__________________。

Answer 1

【答案】2—甲基丙烯 取代反應 酚羥基和硝基 C10H11NO5 6

【解析】

根據有機化合物的合成分析解答；根據有機化合物的結構與性質分析解答；根據有機化合物的同分異構體的確定分析解答。

由C物質逆向推斷，可知A物質含有碳碳雙鍵，且含有一個甲基支鏈，則A為2-甲基丙烯，A與溴單質發生加成反應得到B，B物質中的Br原子水解，生成帶羥基的醇，C物質的羥基反應生成醛基即D物質，D物質的醛基再被新制的氫氧化銅氧化成羧基，即E物質，E物質上的羥基被Br原子取代，得到F，F與H反應生成J；

(1) 由C物質逆向推斷，可知A物質含有碳碳雙鍵，且含有一個甲基支鏈，則A為2-甲基丙烯，

故答案為：2-甲基丙烯；

(2)C中的羥基被氧化生成一個醛基，化學方程式，E物質上的羥基被Br原子取代，

故答案為：，取代反應；

(3)由J物質逆向推理可知，H中一定含有苯環、硝基和酚羥基，J的分子式為C10H11NO5，

故答案為：酚羥基和硝基；C10H11NO5；

(4)化合物X是D的同分異構體,其中能與氫氧化鈉溶液反應的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2種，含有酯基的4種，寫出其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為1∶1∶6的結構簡式為，

故答案為：6；；

（5）甲苯與氯氣發生取代反應，得到1-甲苯，Cl原子水解成羥基得到苯甲醇，苯甲醇再與發生消去反應得到，合成路線為：，

故答案為：。