Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：

（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為：_________。寫出A+B→C的化學反應方程式__________________________。

（2）C中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是：_______。

（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E的分子中不同化學環境的氫原子有_____種。

（4）D→F的反應類型是______，1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為_______mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構體（不考慮立體異構）的結構簡式____。

①屬于一元酸類化合物 ②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基

（5）已知：。A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）醛基、羧基

（2）③＞①＞②

（3）4

（4）取代反應 3

（5）

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，說明含有醛基，具有酸性，說明含有羧基，因此A的結構簡式為OHCCOOH，官能團是醛基和羧基；根據C的結構可知B是苯酚，則A+B→C的化學反應方程式為：。

（2）羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，因此C分子中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序為：③＞①＞②；

（3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發生酯化反應，可以生成3個六元環的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發生酯化，因此E的結構簡式為，則分子中不同化學環境的氫原子有4種。

（4）對比D、F的結構可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反應類型是取代反應；F中的官能團有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應。F的所有同分異構體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的結構簡式為，共計是4種。

（5）根據信息反應，羧酸可以與PCl3反應，在碳鏈上引入一個鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：

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