Question

【題目】I.下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有__________

A．氯代環己烷 B．2，2－二甲基－1－氯丙烷

C．2－甲基－2－氯丙烷 D．2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷

II.鹽酸美西律(E)是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如下：

回答下列問題：

（1）已知A的分子式為C8H10O，其化學名稱為_______________。

（2）B中的官能團的名稱為____________________。

（3）由A生成C的化學反應方程式為_________________________，反應類型是_______。

（4）由D的結構可判斷，D應存在立體異構。該立體異構體的結構簡式為________________。

（5）若用更為廉價易得的氨水替代鹽酸羥氨(NH2OH·HCl)與C反應，生成物的結構簡式為_____________________。

（6）A的同分異構體中能與三氯化鐵溶液發生顯色反應的還有_______種；其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為6︰2︰1︰1的結構簡式為__________。

Answer 1

【答案】BD 2，6－二甲基苯酚 溴原子、羰基 取代反應 8

【解析】

I. 加成反應，是加上小分子，與氯化氫加成，則加了一個Cl和一個H上去，即加成后，加了氯的碳原子相鄰的碳原子上必有H，以此分析。

II.由合成路線可知，根據C的結構簡式不難看出，A和B發生取代反應生成C和HBr，推出A的結構簡式為；立體異構包括碳碳雙鍵的順反異構；寫同分異構體時，先確定官能團異構，官能團的位置異構，寫苯環的位置異構，先寫兩個取代基的位置異構（鄰、間、對），再在此基礎上加別的取代基。

I. 加成反應，是加上小分子，與氯化氫加成，則加了一個Cl和一個H上去，即加成后，加了氯的碳原子相鄰的碳原子上必有H，B中2，2－二甲基－1－氯丙烷，（CH3）3CCH2Cl，2號位碳原子上無H，故不可能通過HCl加成得到；D中2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷CH2ClC(CH3)2 C(CH3)2，與加了氯的碳原子相鄰的碳原子上也無H，

故答案為BD。

II. 由合成路線可知，根據C的結構簡式不難看出，A和B發生取代反應生成C和HBr，推出A的結構簡式為，

（1）根據以上分析，A的結構簡式為，化學名稱為2，6－二甲基苯酚。

故答案為：2，6－二甲基苯酚。

（2）B的結構簡式為，含有的官能團的名稱為溴原子和羰基。

故答案為：溴原子、羰基。

（3）B在堿性條件下發生水解生成-OH，結合碳氧雙鍵形成羧基，再與A發生酯化反應生成C，化學反應方程式為，反應類型是取代反應。

故答案為：；取代反應。

（4）根據D的結構分析，立體異構即為碳碳雙鍵的順反異構，由此寫出D的立體異構體的結構簡式為。

故答案為：。

（5）根據反應流程分析，C→D只是NH2OHHCl少了兩個H，則用NH3H2O也是少兩個H，故得到結構為。

故答案為：。

（6）能與三氯化鐵溶液發生顯色反應證明含有酚羥基。若苯環上取代基只有兩個，則為乙基和酚羥基（可有鄰間對三種不同結構）；若苯環上有三個取代基，若兩甲基位于鄰位，則苯環上有兩種等效氫，故加羥基有兩種同分異構體；若兩甲基位于對位，則苯環上有一種等效氫，故加羥基有一種同分異構體；若兩甲基位于間位，除去A的結構，則苯環上有兩種等效氫，故加羥基有兩種同分異構體；故一共有8種同分異構體；

核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為6︰2︰1︰1的同分異構體為3,5-二甲基苯酚，結構簡式為。

故答案為：8；。