Question

【題目】某有機物F（）是有機合成的中間體。現以甲苯為原料合成F的路線如圖所示。

已知：①R-CNR-COOH

②

回答下列問題：

（1）A→B的反應試劑是___。

（2）B→C反應的化學方程式為___，反應類型是___。D→E的反應類型是___。

（3）D中含氧官能團的名稱是___。

（4）G是F的同系物，比F多一個碳原子，其苯環上含兩個取代基的同分異構體有___種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為1：1：1：2：2：3的有機物結構簡式為___。

（5）結合以上合成路線及相關信息，設計由苯合成苯酚的合成路線___。(用合成流程圖表示，并注明反應條件)

Answer 1

【答案】濃硫酸、濃硝酸 +NaCN+NaCl 取代反應 還原反應 羧基、硝基 6

【解析】

甲苯與Cl2光照下發生側鏈上的取代反應生成A，A的結構簡式為，分子式為C7H7Cl，對比B和A的分子式，少了1個H原子，多了NO2，則可知A到B為硝化反應，結合F的結構簡式，可知B的結構簡式為。對比C和B的分子式，B轉化為C過程是B中的氯原子被-CN取代，C的結構簡式為。根據已知，C轉化為D，-CN變成了-COOH，D的結構簡式為。根據已知，D轉化為E發生題給已知②的反應，D中－NO2被還原為－NH2，E的結構簡式為；結合E和F的結構簡式，可知E中－NH2轉化為－OH，生成F。

(1) A的結構簡式為，分子式為C7H7Cl，對比B和A的分子式，少了1個H原子，多了NO2，則可知A到B為硝化反應，硝化反應的反應試劑是濃硝酸、濃硫酸；

(2) 對比C和B的分子式，B轉化為C過程是B中的氯原子被-CN取代，化學方程式為+NaCN→+NaCl，為取代反應。根據已知，D轉化為E發生題給已知②的反應，D中－NO2轉化為－NH2，整個過程“加氫去氧”，為還原反應；

(3) D的結構簡式為，其含氧官能團的名稱為羧基、硝基；

(4) G是F的同系物，則G也有1個－COOH，1個－OH，其中－OH直接與苯環相連；比F多一個碳原子，苯環上含兩個取代基，則其中一個取代基為—OH，另一個取代基上有3個C原子，包括了1個－COOH，則取代的結構有—CH2CH2COOH、－CH(CH3)COOH，共2種。在苯環上，2個取代基，有鄰、間、對，三種位置，則同分異構體共2×3=6種。其中核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為1：1：1：2：2：3；其中的3說明，有1個－CH3；其中的2:2，說明2個取代基處為對位，則結構簡式為；

(5)由苯合成苯酚，物質F中含有酚羥基，其來源于－NO2，因此可以模范路線中－NO2轉化為－OH的過程，過程為。