Question

【題目】一般來說，對一種未知有機物結構的測定主要包括以下幾個方面：

①確定相對分子質量；

②測定元素組成（種類和比例）；

③研究該有機物的各種性質；

④確定結構。

（1）相對分子質量的確定一般利用質譜法，蒸氣密度法等。某有機物的質譜圖顯示其相對分子質量最大是72。組成元素的測定常采用元素分析儀，也可采用燃燒法。稱取，在足量氧氣中充分燃燒，生成物通過濃硫酸后，濃硫酸的質量增加，剩余氣體通過堿石灰，堿石灰的質量增加，則的分子式為______。

（2）核磁共振譜常用氫譜或碳譜，它主要測定分子中具有不同特點的或的種類與比例。如對于有機物，其譜有四個峰，峰高比為；譜有四個峰，峰高比為。有機物的譜有兩個峰，峰高比為，氫譜有一個峰。試寫出有機物的結構簡式：______。

（3）的一氯代物有______種，二氯代物有______種。

Answer 1

【答案】 1 2

【解析】

（1）3.6gA，跟足量氧氣充分燃燒后通過濃硫酸，濃硫酸增重5.4g，濃硫酸吸收的是反應產生的水，剩余氣體通過堿石灰，堿石灰增重11g，堿石灰吸收的是二氧化碳，根據元素守恒可知A中C、H的質量，進而可以確定A中氧元素的質量，再確定分子式；

（2）根據題中信息可知，A碳譜有兩個峰，峰高比為4：1，說明分子中有兩種不同環境的碳，且個數比為4：1，氫譜有一個峰，說明只有一種環境的氫原子，據此寫結構；

（3）根據等效氫法進行分析。

（1）燃燒后產物通過濃硫酸，增重5.4g，即燃燒生成的水為5.4g，物質的量為0.3mol，說明A中有H，物質的量為0.6mol；通過堿石灰，增重11g，堿石灰吸收的為CO2，則燃燒生成的CO2物質的量為0.25mol，說明A中有C，物質的量為0.25mol。質譜圖顯示其相對分子質量最大是72，則A的相對分子質量為72，的物質的量為0.05mol，所以1個A分子中的碳原子數為=5，氫原子數為=12；A的相對分子質量為72，所以A的分子式為。

（2）有機物的譜有兩個峰，峰高比為，說明A中有兩種碳原子，氫譜有一個峰，說明只有一種氫原子，所以A的結構簡式為。

（3）A分子中的氫原子都是等效氫，所以只有一種一氯代物。如果分子中的2個氫原子被氯原子代替，可以是同一個碳原子上的2個氫原子被氯原子取代，也可以是不同碳原子上的氫原子被氯原子取代，所以二氯代物有2種。