Question

【題目】倍他樂克是一種治療高血壓的藥物,其中間體F合成路線如下:

回答下列問題:

（1）A的分子式為____ 。 D中官能團的名稱是____ 。

（2）B與足量NaOH溶液反應的化學方程式為____。

（3）D→E的反應類型為_____。

（4）反應⑤加入試劑X反應后只生成中間體F,則X結構簡式為 ___。

（5）滿足下列條件的C的同分異構體有_____種。

①能發生銀鏡反應;

②與NaOH溶液反應時,1molC最多消耗3molNaOH;

③苯環上只有4個取代基,且直接與苯環相連的烴基處于間位。其中核磁共振氫譜有4種不同化學環境的氫,且峰面積比為1︰6︰2︰1的可能是____(寫結構簡式)。

（6）根據已有知識及題目相關信息,完成以和CH3OH、CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)____。

Answer 1

【答案】C8H8O2 羥基、醚鍵 +2NaOH +NaBr+H2O 取代反應 (CH3)2CHNH2 7 和

【解析】

（1）根據A的鍵線式可知其分子式；由結構可知D中的官能團；

（2）B中含有酚羥基和溴原子，都可以與NaOH反應；

（3）根據D、E物質的結構簡式，分析反應特點；

（4）根據EF的結構簡式，分析反應的特點和規律，找出X的結構簡式；

（5）C的分子式為C9H10O3，同分異構體滿足：①能發生銀鏡反應，說明含有-CHO；②與NaOH溶液反應時，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3個O原子，說明分子中含有酚羥基，但由于含有-CHO，所以不可能有三個羥基，則只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羥基；③苯環上只有4個取代基，且直接與苯環相連的烴基處于間位，根據分子式可知4個取代基分別為-OOCH，-OH和兩個-CH3，兩個甲基處于間位，據以上分析寫出同分異構體的結構簡式；

（6）觀察原料和目標產物可知，羥基被氧化，苯環上另一個取代基發生類似B到D的變化，據此寫出合成路線。

（1）根據A的鍵線式可知其分子式為C8H8O2；根據D的結構簡式可知其官能團為羥基、醚鍵；

（2）B中含有酚羥基和溴原子，都可以與NaOH反應，方程式為：+2NaOH +NaBr+H2O；

（3）D到E的轉化過程中D中酚羥基上的氫原子被取代，為取代反應；

（4）反應⑤加入試劑X反應后只生成中間體F，該過程中環打開，開環后兩端O原子連接一個氫原子，另一端碳原子連接(CH3)2CHNH-，所以X為(CH3)2CHNH2；

（5）C的分子式為C9H10O3，同分異構體滿足：

①能發生銀鏡反應，說明含有-CHO；

②與NaOH溶液反應時，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3個O原子，說明分子中含有酚羥基，但由于含有-CHO，所以不可能有三個羥基，則只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羥基；

③苯環上只有4個取代基，且直接與苯環相連的烴基處于間位，根據分子式可知4個取代基分別為-OOCH，-OH和兩個-CH3，兩個甲基處于間位，滿足條件的同分異構體有：、、（數字表示-OOCH的位置），共有2+3+2=7種，峰面積比為1︰6︰2︰1的為：和；

（6）觀察原料和目標產物可知，羥基被氧化，苯環上另一個取代基發生類似B到D的變化，所以合成路線為：。