Question

【題目】化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．

Ⅰ可以用E 和H在一定條件下合成：

已知：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；

②RCH=CH2RCH2CH2OH

③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基

（1）A的化學名稱為_____________；

（2）D的結構簡式為_____________；

（3）I的結構簡式為_____________；

（4）寫出下列反應的類型：A→B：____________；C→D：____________；

（5）F生成G的化學方程式為：______________；

（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②能發生銀鏡反應，③能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2；符合上述條件的同分異構體共有__________種（不考慮立體異構）．若J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式___________．

Answer 1

【答案】2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷 （CH3）2CHCHO 消去 氧化 18

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的H，則A的結構簡式為：（CH3）3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B，則B為CH2=C（CH3）2，B發生信息中的反應生成的C為（CH3）2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D為（CH3）2CHCHO，D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH3）2CHCOOH；F的分子式為C7H8O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發生水解反應，酸化得到H，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據此解答。

（1）A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的H，則A的結構簡式為：（CH3）3CCl，其名稱為：2-甲基-2-氯丙烷，故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；

（2）A的結構簡式為：（CH3）3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B，則B為CH2=C（CH3）2，B發生信息中的反應生成的C為（CH3）2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D，D的結構簡式為：（CH3）2CHCHO，故答案為：（CH3）2CHCHO；

（3）H為，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，故答案為；

（4）通過以上分析知，A發生消去反應生成B，C發生氧化反應生成D，故答案為消去；氧化；

（5）F生成G的化學方程式為：，故答案為：；

（6）I（）的同系物J比I相對分子質量小14，J比I少一個-CH2-原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，則J的同分異構體含有-CHO、-COOH，

側鏈為-HO、-CH2CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，

側鏈為-CHO、-CH（CH3）COOH，有鄰、間、對三種位置，

側鏈為-CH2CHO、-CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，

側鏈為-CH2CH2CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，

側鏈為-CH（CH3）CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，

側鏈為-CH3、-CH（CHO）COOH，有鄰、間、對三種位置，

故符合條件的同分異構體有6×3=18種，

J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構體發生銀鏡反應并酸化后的產物苯環側鏈至少有2種H原子，故產物中苯環上只有1種H原子，產物有2個-COOH，應還含有2個-CH2-，2個側鏈相同且處于對位，產物中側鏈為-CH2COOH，故符合條件的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：18；。