Question

【題目】2020年2月，國(guó)家衛(wèi)生健康委辦公廳、國(guó)家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第六版)的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了有機(jī)物G，G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面內(nèi)，H的分子式是C7H8。

已知：。

回答下列問題。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

(2)H→I的化學(xué)方程式為__________，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________。

(3)C→D的反應(yīng)類型是______，I→J的反應(yīng)類型是______。

(4)兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。

(5)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(不含F)共有_________種。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②分子中有—COO—結(jié)構(gòu) ③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

Answer 1

【答案】CH2=CH2 +Br2+HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 11

【解析】

A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面內(nèi)，則A是乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH2，A催化氧化產(chǎn)生B能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B是CH3CHO，B與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)，經(jīng)酸化得到C是CH3COOH，C與PCl3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D：，H的分子式是C7H8，由于在反應(yīng)過程中物質(zhì)結(jié)構(gòu)不變，由J的結(jié)構(gòu)逆推可知H是甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，甲苯與Br2在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生I為，I被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)生J：，J發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生F：，D、F發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生G：。

根據(jù)上述分析可知：A是CH2=CH2，B是CH3CHO，C是CH3COOH，D是，E是，F是，G是，H是，I是，J是。

(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH2；

(2)H是，與Br2在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生和HBr，則H→I的化學(xué)方程式為：+Br2+HBr；

B是CH3CHO，含有醛基，與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基被氧化變?yōu)轸然�，與溶液中的NH3反應(yīng)產(chǎn)生CH3COONH4，則B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O；

(3)C是乙酸，與PCl3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D：；I是與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生J: ，因此I→J的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

(4)E是，分子中含有-OH、-COOH，與濃硫酸混合加熱，兩個(gè)E分子發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯和水，脫水時(shí)羧基脫去羥基，羥基脫去H原子，其余部分結(jié)合在一起，故該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(5)F是，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基； ②分子中有—COO—結(jié)構(gòu)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則可能的結(jié)構(gòu)為：-OH、-COOCH3，或-OH、-OOCCH3，或-OH、-CH2COOH，或-OH、-CH2OOCH，每種情況在苯環(huán)上都存在鄰、間、對(duì)三種不同位置，故符合條件的同分異構(gòu)體(不包含F)有4×3-1=11種。