Question

【題目】工業上利用甲苯制備一種芳香六元環酯(己)的方法如下：

回答下列問題：

(1)寫出物質丁的分子式_______，1mol丁完全燃燒需要氧氣的物質的量為_______。

(2)物質甲的官能團名稱為________。物質丙分子中共面的原子個數最多為_______。

(3)反應(3)的反應類型是_____，寫出反應(1)的化學方程式_______。

(4)物質X的結構簡式為______。

(5)物質丁的同分異構體較多，滿足下列條件的物質丁的同分異構體數目是______，其中核磁共振氫譜有5組吸收峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的結構簡式為______。

①能發生銀鏡反應 ②苯環上只有兩個對位取代基

(6)寫出以CH3CH=CH2為原料合成2－羥基丙酸()的合成路線(其他無機試劑任選)______。

Answer 1

【答案】C10H12O 12.5 mol 氯原子 18 酯化反應或取代反應 ++NaCl 5

【解析】

根據題干合成路線可知，甲苯光照條件下與氯氣發生甲基上的取代反應生成甲(C7H7Cl)，則甲為，與Na反應生成丙炔鈉()，再與甲發生取代反應生成乙，乙與氫氣發生碳碳三鍵的加成反應生成丙，丙與Br2的CCl4溶液發生碳碳雙鍵的加成反應生成X，則X為，X水解生成戊，丙與RCOOOH發生氧化反應生成丁，丁酸化后生成戊，戊在一定條件下與C2H2O4反應得到己，據此分析解答。

(1)根據丁的結構簡式可知，一個丁分子中含有10個C原子，12個H原子，1個O原子，則丁的分子式為C10H12O，丁在氧氣中燃燒的化學方程式為2C10H12O+25O2→20CO2+12H2O，則1mol丁完全燃燒需要氧氣的物質的量為12.5mol；

(2)根據上述分析，甲為，其官能團名稱為氯原子，丙的結構簡式為，由于苯環上的所有原子共平面，與碳碳雙鍵的所有原子共平面，甲基中最多3個原子共平面，則丙分子中最多有18個原子共平面；

(3)反應(3)為戊在一定條件下與C2H2O4發生酯化反應反應得到己，反應(1)為再與甲發生取代反應生成乙，反應的化學方程式為++NaCl；

(4)根據上述分析可知，X為；

(5)物質丁的分子式為C10H12O，其同分異構體能夠發生銀鏡反應，則含有醛基，且其苯環上只有兩個對位取代基，則該同分異構體有、、、、共5種，其中核磁共振氫譜有5組吸收峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的結構簡式為；

(6)結合題干合成路線可知，以CH3CH=CH2為原料合成2－羥基丙酸()的合成路線可以為。