Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

（1）A中的官能團名稱為__________________（寫兩種）。

（2）DE的反應類型為__________________。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結構簡式：__________________。

（4）的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_________。

①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（15分）

（1）碳碳雙鍵 羰基

（2）消去反應

（3）

（4）

（5）

【解析】分析：（1）根據A的結構簡式觀察其中的官能團。

（2）對比D和E的結構簡式，D→E為醇的消去反應。

（3）B的分子式為C9H14O，根據A→B→C結合題給已知可推斷出B的結構簡式為。

（4）的分子式為C9H6O3，結構中有五個雙鍵和兩個環，不飽和度為7；的同分異構體中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應，則其結構中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫，說明其分子結構中含酯基且水解產物的結構對稱性高。

（5）對比與和的結構簡式，根據題給已知，模仿題給已知構建碳干骨架；需要由合成，官能團的變化由1個碳碳雙鍵變為2個碳碳雙鍵，聯想官能團之間的相互轉化，由與Br2發生加成反應生成，在NaOH醇溶液中發生消去反應生成；與發生加成反應生成，與H2發生加成反應生成。

詳解：（1）根據A的結構簡式，A中的官能團為碳碳雙鍵、羰基。

（2）對比D和E的結構簡式，D→E脫去了小分子水，且E中生成新的碳碳雙鍵，故為消去反應。

（3）B的分子式為C9H14O，根據A→B→C結合題給已知可推斷出B的結構簡式為。

（4）的分子式為C9H6O3，結構中有五個雙鍵和兩個環，不飽和度為7；的同分異構體中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應，則其結構中含酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫，說明其分子結構中含酯基且水解產物的結構對稱性高；符合條件的的同分異構體的結構簡式為。

（5）對比與和的結構簡式，根據題給已知，模仿題給已知構建碳干骨架；需要由合成，官能團的變化由1個碳碳雙鍵變為2個碳碳雙鍵，聯想官能團之間的相互轉化，由與Br2發生加成反應生成，在NaOH醇溶液中發生消去反應生成；與發生加成反應生成，與H2發生加成反應生成。合成路線流程圖為：。