Question

【題目】鹽酸美西律（E）是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如下：

回答下列問題：

（1）已知A的分子式為，其化學名稱為______。

（2）B中的官能團的名稱為_________。

（3）由A生成C的化學反應方程式為________，反應類型是_________。

（4）由D的結構可判斷：D應存在立體異構。該立體異構體的結構簡式為______。

（5）若用更為廉價易得的氨水替代鹽酸羥氨與C反應，生成物的結構簡式為______。

（6）A的同分異構體中能與三氯化鐵溶液發生顯色反應的還有__種；其中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6∶2∶1∶1的結構簡式為______。

Answer 1

【答案】2,二甲基苯酚 羰基、溴原子 取代反應 8

【解析】

（1）A的分子式為C8H10O，對比B、C的結構，可知A為；

（2）由B的結構，可知B中含有的官能團為-Br、；

（3）A與B發生取代反應生成C，還生成HBr，生成的HBr與NaOH發生中和反應；

（4）類似烯烴的順反異構，羥基還可以與甲基處于雙鍵的同一側；

（5）氨水替代鹽酸羥氨（NH2OHHCl）與C反應，相當于氨氣與羰基之間脫去1分子水；

（6）A的同分異構體中能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，2個甲基有鄰、間、對三種位置，對應的酚羥基分別有2種、3種、1種（包含A），可以有2個取代基分別為酚羥基、乙基，有鄰、間、對3種。

（1）根據B、C的結構簡式以及A的分子式，可推斷A為，母體為苯酚，甲基為側鏈，其名稱為2,二甲基苯酚，故答案為：2,二甲基苯酚；

（2）B中官能團為-Br、-CO-，其名稱為溴原子、羰基，故答案為：溴原子、羰基；

（3）A中酚羥基的H被取代生成C，同時生成HBr，HBr和NaOH反應生成NaBr和H2O，A和B反應生成C的方程式為：，故答案為：；取代反應；

（4）D中存在鍵，和可以在鍵的同側和兩側，故D的立體異構體為，故答案為：；

（5）C與反應脫去1個水分子和1個HCl分子，若用NH3·H2O替代鹽畯羥氨，則脫去兩分子水，則生成物的結構簡式為，故答案為：；

（6）A為，其同分異構體能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，則屬于酚，苯環上的取代基為①1個、1個，二者在苯環上有鄰、間、對三種位置關系，共3種；②2個、1個，三者在苯環上共有6種位置關系，除去A物質本身，則其同分異構體共有8種。符合核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為6∶2∶1∶1的結構簡式為，故答案為：8；。