Question

【題目】辣椒的味道主要來自辣椒素類化合物。辣椒素作為一種生物堿廣泛用于食品保健、醫藥工業等領域。辣椒素的合成路線如圖：

已知：a.-NH2-NHCOCH3；

b.-CH(COOH)2-CH2COOH+CO2；

請問答：

（1）下列說法正確的是__。

A.化合物B能發生加成、酯化、氧化、還原反應

B.化合物C能與氫氧化銅發生反應

C.試劑X既能和強酸反應又可以和強堿反應

D.辣椒素的分子式是C18H27NO3

（2）寫出C的結構簡式__。

（3）寫出A+B→C的化學方程式__。

（4）已知：，請結合題中所給的信息，寫出由制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）。__。

（5）寫出試劑X(C8H11NO2)同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式__。

①是苯環上有二種氫，不能使FeCl3顯色，IR譜表明分中無N-O鍵

②1mol該物質與足量Na發生反應放出1molH2（不考慮同一個碳上連2個-OH）

Answer 1

【答案】BCD 、、、、

【解析】

根據氫原子個數和氧原子得到①反應是—OH被—Br取代，再根據A、B的分子式和氫原子個數得到A發生取代反應，C—Br鍵斷裂，H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氫鍵斷裂，生成B，B水解生成C，C中含有—CH(COOH)2，再根據信息2得到C的—CH(COOH)2變為—CH2COOH，得到D物質，D變為E，根據前后聯系得到E中含有—CH2COCl，根據信息1，E在和X反應生成辣椒素。

⑴A. 化合物B含有碳碳雙鍵和酯基，因此能發生加成、氧化、還原反應，但不能發生酯化，故A錯誤；B. 化合物C含有羧基，因此能與氫氧化銅發生反應，故B正確；C. 試劑X含有—NH2、酚羥基，因此—NH2與強酸反應，酚羥基和強堿反應，故C正確；D. 辣椒素的分子式是C18H27NO3，故D正確；綜上所述，答案為：BCD。

⑵根據前面分析得到C的結構簡式；故答案為：。

⑶根據A、B的分子式和氫原子個數得到A發生取代反應，C—Br鍵斷裂，H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氫鍵斷裂，生成B，因此A+B→C的化學方程式；故答案為：。

⑷在SOCl2作用下反應生成，在AlCl3作用下反應生成，與氫氣在催化劑作用下發生加成反應生成，在濃硫酸作用下發生消去反應生成；因此制備的合成路線流程圖為

；故答案為：。

⑸①是苯環上有二種氫，不能使FeCl3顯色，IR譜表明分中無N—O鍵，說明苯環有兩種位置的氫，沒有酚羥基，②1mol該物質與足量Na發生反應放出1molH2（不考慮同一個碳上連2個—OH），說明含有兩個醇羥基，因此可能的結構簡式、、、、；故答案為：、、、、。