Question

【題目】中藥葛根是常用祛風解表藥物，它的有效成分為葛根大豆甙元 F, 已用于治療高血壓引起的頭疼、頭暈、突發性耳聾等癥。以下是以 A 為起始原料合成F 的一種方法：

回答下列問題：

(1) A 的化學名稱為________________，B分子式為________________。

(2) C 中官能團的名稱為________ , C→D的反應類型為 ______________。

(3)l molE 最多可與_____________________molH2 發生加成反應。

(4) F 與NaOH 溶液反應的化學方程式為 ________________。

(5)B 有多種同分異構體，同時滿足下列條件的共有________種。

①屬于芳香族化合物 ②可與NaHCO3溶液反應放出 CO2氣體.其中，核磁共振氫譜有4 組峰，且峰面積之比為1:2:6:1的結構簡式為 _________________（寫出一種即可）．

(6)已知：寫出以A為原料制備化合物合成路線____________________________ 。（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】苯甲醚 C9H10O2 羧基、醚鍵 取代反應 8 +2NaOH →+2 H2O 14 或 ；

【解析】

有機物A為，化學名稱為苯甲醚，苯甲醚與乙酸酐[(AC)2O]在ZnCl2溶液作用下發生對位取代生成B，B為，B發生信息中的反應生成，與發生取代生成D，D為，D發生信息中的反應生成，E與HBr發生取代生成，根據以上分析解答。

(1)由分析可知，A為，化學名稱為苯甲醚，B為，分子式為C9H10O2；

(2）C為，官能團為羧基、醚鍵，C→D為苯環上取代反應；

(3)E為，E中有兩個苯環，分別與3molH2發生加成反應，E中還有一個碳碳雙鍵和一個羰基，分別與1 molH2發生加成反應，所以共消耗8 molH2；

(4)F為，含有兩個酚羥基，可以和NaOH 溶液反應，化學方程式為； +2NaOH →+2H2O

(5)B為，分子式為C9H10O2，B的同分異構體①屬于芳香族化合物，說明有一個苯環，②可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，含有一個羧基，苯環外還有兩個碳原子，第一種情況，苯環上共三個取代基，一個羧基，兩個甲基，兩個甲基在苯環上有鄰、間、對三種結構，羧基在這三種結構中分別有2、3、1種共6種結構；第二種情況，苯環上有兩個取代基，一個羧基、一個乙基，有鄰、間、對3種結構，第三種情況，苯環上有兩個取代基，一個甲基、一個羧基連在亞甲基上，有鄰、間、3種結構，第四種情況，只有一個取代基，苯環上一個乙基，羧基分別連在乙基的兩個碳原子上，有2種結構，共有6+3+3+2=14種；核磁共振氫譜有4 組峰，且峰面積之比為1:2:6:1的結構簡式應該有兩個甲基且是高度對稱結構，符合條件的結構式有： 或 ；

(6)用逆推法，由題中信息可知中的酚羥基可由與HBr發生取代生成，對位的-NH2可由先發生硝化生成硝基，再發生還原得到，考慮各步轉化的條件，以A為原料制備化合物合成路線為：

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