Question

【題目】莫沙朵林是一種鎮痛藥，它的合成路線如下：

(1)B中手性碳原子數為_________________；化合物C中無氧官能團的名稱為_________________。

(2)下列說法正確的是_________________。

A．B與葡萄糖是同系物關系

B．A→B是水解反應

C．E可以發生消去反應，F可與HC1反應

(3)C與銀氨溶液反應的化學方程式為_________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體任意一種結構簡式:_________________。

I.核磁共振氫譜有4個峰；

Ⅱ.能發生銀鏡反應和水解反應；

Ⅲ.能與FeCl3溶液發生顯色反應。

(5)已知E+X→F為加成反應，化合物X的結構簡式為_________________。

(6)已知:。化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，若以和為原料合成該化合物。請按要求完成下列轉化過程:

①第I步的反應類型_________________。

②上述步驟Ⅱ中①的反應條件_________________。

③第Ⅲ步中G的結構簡式_________________。

④第Ⅳ步的化學方程式_________________。

Answer 1

【答案】3 碳碳雙鍵 BC ＋2Ag(NH3)2＋2Ag↓＋H2O＋3NH3； 或 CH3N=C=O 氧化反應 NaOH醇溶液、加熱 +。

【解析】

A在稀硫酸作用下發生水解反應生成B，B在鹽酸作用下反應得到C，C和乙醇、氧氣反應生成D，D發生加成反應得到E，E和X(CH3N=C=O)發生加成反應得到F。先發生催化氧化反應，再發生消去反應，再酸化，再根據信息得到，與1,3-丁二烯發生加成反應。

(1)手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子。B中手性碳原子數為3，為圖中的用“*”標識的C原子，；化合物C中無氧官能團的名稱為碳碳雙鍵；

(2)A．B含有四個羥基，葡萄糖含有五個羥基，羥基數目不同，不互為同系物，故A錯誤；

B．A→B是A和n個水在稀硫酸作用下發生反應生成B，是水解反應，故B正確；

C．E含有羥基，且連羥基的碳原子相鄰碳有碳氫鍵，因此可以發生消去反應；F有碳碳雙鍵，可與HC1發生加成反應，故C正確；

綜上所述，答案為BC。

(3)C含有醛基，能與銀氨溶液反應的化學方程式為＋2Ag(NH3)2＋2Ag↓＋H2O＋3NH3；

(4)能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，且含有苯環；能發生銀鏡反應和水解反應，說明含有酯基和醛基，但是分子中只有3個O原子，酚羥基中含有1個O原子，現需要同時含有酯基和醛基，只能為甲酸形成的酯基，結構簡式為－OOCH；核磁共振氫譜有4個峰，－OH和－OOCH中的H在核磁共振氫譜中占據一組峰，因此－OH和－OOCH處于對位，還有2個－CH3，且關于－OH和－OOCH中的H在核磁－CH3關于－OH和－OOCH的連線的軸對稱；因此E的同分異構體為或；

(5)已知E+X→F為加成反應，根據F和E的結構得到化合物X的結構簡式為CH3N=C=O；

(6)①第I步的反應是醛基催化氧化變為羧基，因此反應類型為氧化反應；

②上述步驟Ⅱ中①的反應是發生消去反應，反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；

③根據信息得到第Ⅲ步反應中G的結構簡式；

④第Ⅳ步反應是發生加成反應，其化學方程式為+。