Question

【題目】某新型有機酰胺化合物M在工業生產中有重要的應用，其合成路線如下：

已知以下信息：

①A的相對分子質量為58，含氧的質量分數為0.552，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應。

②

③R—COOH R—COCl

④

⑤

請回答下列問題：

（1）A的名稱為____________，B中含有官能團名稱為_____________。

（2）C→D的反應類型為__________________，生成G的“條件a”指的是___________________。

（3）E的結構簡式為___________________。

（4）F+H→M的化學方程式為____________________________。

（5）芳香族化合物W有三個取代基，與C互為同分異構體，當W分別與Na、NaOH充分反應時，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分別為2 mol、1mol。試分析W共有________種同分異構體，每一種同分異構體的核磁共振氫譜中有____________組峰。

（6）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線___________________。

Answer 1

【答案】 乙二醛 碳碳雙鍵、醛基 加成反應（或還原反應） 濃硫酸、濃硝酸，50—60℃水浴加熱 10 7

【解析】試題分析：A的相對分子質量為58，含氧的質量分數為0.552，則A分子中氧原子數是 ，分子式是C2H2O2，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發生銀鏡反應，A的結構簡式是OHC-CHO；根據，OHC-CHO與乙醛反應生成B，B的分子式是C6H6O2，則B的結構簡式是OHCCH=CH-CH=CHCHO；根據，OHCCH=CH-CH=CHCHO與乙烯反應生成C，則C是；被氧化為E，E是；根據R—COOH R—COCl，與SOCl2反應生成F，F是，與H反應生成M，根據M的結構簡式，逆推H是，G是。

解析：根據以上分析，（1）A是OHC-CHO，名稱為乙二醛，B是OHCCH=CH-CH=CHCHO，含有官能團名稱為是碳碳雙鍵、醛基。（2）與氫氣發生加成反應生成，所以反應類型為加成反應，與濃硫酸、濃硝酸，在50—60℃水浴加熱的條件下生成；（3）E是。（4）與反應生成 和氯化氫的化學方程式為。（5）芳香族化合物W有三個取代基， 的同分異構體，含有苯環，根據不飽和度，側鏈沒有雙鍵，當W分別與Na、NaOH充分反應時，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分別為2 mol、1mol，說明分子中有2個羥基，1個酚羥基、1個醇羥基。苯環上的三個取代基分別是、 、，3個不同的取代基在苯環上的排列方式有10種，所以W共有10種同分異構體，每一種同分異構體都有7種等效氫，所以核磁共振氫譜中有7組峰。（6）參照上述合成路線，先分別把C2H4、HOCH2CH2OH氧化為乙醛、乙二醛，乙醛、乙二醛在氫氧化鈉溶液中加熱即可生成，合成路線為。