Question

工業上用甲苯生產對-羥基苯甲酸乙酯 （一種常見的化妝品防霉劑），其生產過程如圖（反應條件沒有全部注明）：

根據上述合成路線回答：
（1）反應①的試劑和條件是

B

（填編號）  
 a．氯氣、光照     b．液溴、催化劑
有機物B的結構簡式是

．
（2）反應⑤的化學方程式為：

．
（3）反應④的反應類型是

e

（填編號），反應⑥的反應類型是

a

（填編號）．
a．取代反應   b．加成反應   c．消去反應    d．酯化反應    e．氧化反應
（4）上述四種化合物B、C、E、G中：

E

能與NaHCO₃反應（不考慮酯的水解）；

C、G

能與過量濃溴水反應．在一定條件下，等物質的量的B、C、E、G與足量的NaOH水溶液反應，消耗NaOH的物質的量之比為

2：1：1：2

．
（5）由C物質制備時，不可選用的試劑是（選填編號）

a、c

．
a．CH₃COONa溶液    b．NaOH溶液      c．NaHCO₃溶液      d．Na．

Answer 1

分析：由C可知，甲苯應在催化劑條件下反應生成，在堿性條件下水解生成C，C和CH₃I發生取代反應生成D，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E，E和乙醇發生酯化反應生成F，F為，F進而和HI發生取代反應生成G，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：C可知，甲苯應在催化劑條件下反應生成，在堿性條件下水解生成C，C和CH₃I發生取代反應生成D，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E，E和乙醇發生酯化反應生成F，F為，F進而和HI發生取代反應生成G，則
（1）反應①為甲苯發生取代反應生成的反應，反應條件應為B，如在光照條件下可取代烴基上的H，故答案為：B；；
（2）E和乙醇發生酯化反應生成F，F為，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）反應④為甲基被氧化為羧基的過程，反應⑥為取代反應，故答案為：e；a；
（4）化合物B、C、E、G中，E中含有-COOH，呈酸性，可以碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，C和G中含有酚羥基，可與濃溴水發生取代反應，在一定條件下，等物質的量的B、C、E、G與足量的NaOH水溶液反應，1molB在堿性條件下水解生成HBr和酚羥基，可與2molNaOH反應，C中只含1個酚羥基，E中只含1個羧基，1molC、E各消耗1molNaOH，G中含有酚羥基和酯基，酚羥基和NaOH發生中和反應，酯基在堿性條件下水解生成-COONa和乙醇，1molG消耗2molNaOH，
所以物質的量之比為2：1：1：2，
故答案為：E；C、G；2：1：1：2；
（5）C中含有酚羥基，酸性比醋酸和碳酸都弱，不能與CH₃COONa溶液或NaHCO₃溶液反應制備，故答案為：a、c．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，題目難度中等，注意根據有機物的性質可推斷，把握有機物的官能團的結構和性質，為解答該題的關鍵．