Question

【題目】丁苯酞（J）是用于腦血管疾病治療的藥物。它的某種合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）E 的名稱為________，F 中所含官能團名稱為_______，H→J 的反應類型為_______。

（2）B 生成 A 的方程式_______。

（3）X 是 H 的同系物，相對分子質量比 H 小 56。滿足下列條件 X 的同分異構體共有_______種。

①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應。 其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為_______。

（4）利用題中信息所學知識，寫出以甲烷和苯甲醛為原料，合成苯乙烯的路線流程圖（其他無機試 劑自選）_______。合成路線流程圖表達方法例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】鄰溴甲苯 或 2-溴甲苯 醛基 溴原子 取代反應 C（CH3）3Br+NaOHCH2=C（CH3）2+NaBr+H2O 13

【解析】

D發生取代反應生成E，E發生氧化反應生F，C、F反應生成G，根據G結構簡式及F分子式知F為，逆推得E為，D為；根據G結構簡式以及F的結構簡式再結合題目所給信息可知C為(CH3)3CMgBr，A發生加成反應生成B，B發生信息反應生成C，則A為，B為(CH3)3CBr；再根據信息知，H為，根據J分子式知，H發生酯化反應生成J，則J為。

(1)E為，E的名稱為鄰溴甲苯或2-溴甲苯；F為，F中所含官能團名稱為溴原子和醛基；H發生酯化反應或取代反應生成J，則H→J的反應類型為酯化反應或取代反應；

(2)A為，B為(CH3)3CBr，B發生消去反應生成A，反應方程式為C(CH3)3Br+NaOHCH2=C(CH3)2+NaBr+H2O；

(3)H為，X是H的同系物，相對分子質量比H小56，說明比H少4個-CH2，X的同分異構體滿足下列條件，①能發生水解反應，說明含有酯基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，根據O原子個數知，含有HCOO-；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，如果含有HCOO-、-CH3、-OH，有10種結構；

如果取代基為HCOOCH2-，-OH，有鄰間對3種結構；所以符合條件的有13種；

其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為；

(4)可由發生消去反應得到苯乙烯，合成需要苯甲醛與CH3MgBr，甲烷與溴光照得到一溴甲烷，一溴甲烷與Mg、乙醚作用得到CH3MgBr，其合成路線為。