Question

工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯（），（俗稱尼泊金乙酯）可用作防腐劑，對霉菌有很強的抑制作用．其過程如下：

據圖填寫下列空白：
（1）有機物A的結構簡式

，B的結構簡式

；
（2）反應④屬于

氧化反應

，反應⑤屬于

酯化反應

．
（3）③和⑥的目的是

保護酚羥基，防止被氧化

；
（4）寫出反應⑥的方程式

+HI

一定條件

+CH₃I

．

Answer 1

分析：（1）由于A反應后得到的是對位取代的羥基，所以A的結構為對位取代的氯原子；
由于B物質第五步要與乙醇發生反應，最后一個物質出現了某酸乙酯，所以發生的反應五應該是酯化，所以B中出現了羧基，而C要與HI反應得到一個羥基，所以B保留甲氧基，對位的甲基氧化成了羧基；
（2）甲基氧化為羧基，所以反應④為氧化，反應⑤是B中羧基與乙醇發生酯化反應；
（3）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，所以這兩步的作用是保護酚羥基不被氧化；（4）反應⑥是與HI反應生成與CH₃I．

解答：解：（1）由于A反應后得到的是對位取代的羥基，所以A的結構為對位取代的氯原子，故A為；
由于B物質第五步要與乙醇發生反應，最后一個物質出現了某酸乙酯，所以發生的反應五應該是酯化，所以B中出現了羧基，而C要與HI反應得到一個羥基，所以B保留甲氧基，對位的甲基氧化成了羧基，故B為，
故答案為：；；
（2）甲基氧化為羧基，所以反應④為氧化，反應⑤是B中羧基與乙醇發生酯化反應，
故答案為：氧化反應；酯化反應；
（3）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，所以這兩步的作用是保護酚羥基不被氧化，
故答案為：保護酚羥基，防止被氧化；
（4）反應⑥是與HI反應生成與CH₃I，反應方程式為：+HI

一定條件

+CH₃I，
故答案為：+HI

一定條件

+CH₃I．

點評：本題考查有機化學推斷，難度注定要，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應生成了甲氧基，此反應反過來也能發生，所以HI起到了能保護羥基的作用．在做此類題目的時候，注意發生反應的官能團以及官能團的位置．