Question

【題目】琥珀酸二乙酯是良好的增塑劑和特種潤滑劑，也是重要的有機合成的中間體．分析如圖中物質間的轉化關系，回答問題．

已知：RCN RCOOH
（1）B的結構簡式為 ．
（2）C的同分異構體中，與C具有相同官能團的是（寫結構簡式）．
（3）由C制備琥珀酸二乙酯的化學方程式為： ．
（4）若E為高分子化合物，則由C與D制備E的化學方程式為 ．
（5）若E為八元環狀化合物，其分子式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）NCCH2CH2CN
（2）CH3CH（COOH）2
（3）HOOC﹣CH2CH2﹣COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O
（4）nHO﹣CH2CH2﹣OH+nHOOC﹣CH2CH2﹣COOH +2nH2O
（5）C6H8O4
【解析】解：根據題中各物質轉化關系，乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH2CH2Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D為HOCH2CH2OH，A與NaCN發生取代反應生成B為NCCH2CH2CN，B酸性水解得C為HOOCCH2CH2COOH，C在酸、加熱條件下與乙醇發生酯化反應琥珀酸二乙酯為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3 ， HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，發生酯化反應生成E，E為可為高分子也可為環狀化合物，
（1.）根據上面的分析可知，B為NCCH2CH2CN，所以答案是：NCCH2CH2CN；
（2.）C為HOOCCH2CH2COOH，C的同分異構體中，與C具有相同官能團即有兩個羧基，其結構的是CH3CH（COOH）2 ， 所以答案是：CH3CH（COOH）2；
（3.）C為HOOCCH2CH2COOH，由C制備琥珀酸二乙酯的化學方程式為：HOOC﹣CH2CH2﹣COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O，所以答案是：HOOC﹣CH2CH2﹣COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O；
（4.）若E為高分子化合物，則由C與D制備E的化學方程式為nHO﹣CH2CH2﹣OH+nHOOC﹣CH2CH2﹣COOH +2nH2O，所以答案是：nHO﹣CH2CH2﹣OH+nHOOC﹣CH2CH2﹣COOH +2nH2O；
（5.）若E為八元環狀化合物，則可由C與D脫去兩分子水制得E，所以E的分子式為C6H8O4 ， 所以答案是：C6H8O4 ．