Question

【題目】以有機物A（含有苯環的烴，化學式C8H8）和CCl4為原料合成苯丙氨酸E的流程如下：

已知：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代所生成的衍生物叫做鹵代烴，如CH3CH2Cl；鹵代烴在NaOH水溶液加熱條件下會水解，如：

CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl

CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl

（該反應不需要條件就迅速轉化）

R－CH2CH2OHR－CH＝CH2＋H2O

（1）D→E的反應類型為_____________________。

（2）A的結構簡式為________________________。

（3）有關D的敘述錯誤的是___________（填序號）。

a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．能與溴的CCl4溶液反應

c．能與甲醇發生酯化反應 d．能發生水解反應

（4）C→D反應的化學方程式為___________________________________。

（5）滿足下列條件的E的同分異構體共有_________種。

①屬于酯類；②苯環上只有兩個對位取代基，其中一個為—NH2。

Answer 1

【答案】加成反應d6

【解析】

根據B結構簡式知，A為，A發生加成反應生成B，B發生水解反應，然后酸化得到C，結合題給信息知，C結構簡式為，C發生消去反應生成D，D發生加成反應生成E，據此分析解答。

根據B結構簡式知，A為，A發生加成反應生成B，B發生水解反應，然后酸化得到C，結合題給信息知，C結構簡式為，C發生消去反應生成D，D發生加成反應生成E；
（1）根據以上分析知，D發生加成反應生成E，反應類型是加成反應；正確答案：加成反應。
（2）通過以上分析知，A的結構簡式為；正確答案： 。

（3）D中含有羧基、碳碳雙鍵和苯環；據此分析如下：

a．含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，故正確；

b．含有碳碳雙鍵，所以能與溴的CCl4溶液反應而使溴的四氯化碳溶液褪色，故正確；

c．含有羧基，所以能與甲醇發生酯化反應，故正確；
d．不含鹵原子或酯基，所以不能發生水解反應，故錯誤；
正確選項d；

(4)C發生消去反應生成D，反應方程式為：

；正確答案：。

（5）E的同分異構體符合下列條件：①屬于酯類，說明含有酯基；②苯環上有兩個對位取代基，其中一個為一NH2，則另一個為酯基，可能的結構有：HCOOCH2CH2- 、 HCOOCH(CH3)- 、CH3COOCH2- 、CH3CH2COO- 、CH3OOCCH2- 、CH3CH2OOC-6種結構；所以符合條件的有6種結構；正確答案：6。