Question

[化學--選修5：有機化學基礎]
從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分（圖1和表丙）：

（1）①甲和乙中含氧官能團的名稱分別為

 

和

 

．
②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構體的結構簡式

 

．
a．苯環上有兩個不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應
c．遇FeCl₃溶液顯呈現紫色
（2）由甲轉化為乙的過程為（已略去無關產物）：

反應Ⅰ的反應類型為

 

，Y的結構簡式

 

．
（3）已知：RCH=CHR′

①O3

②Zn/H2O

RCHO+R′CHO由乙制取丙的路線如下（A-D均為有機物）：

①由乙轉化為D的化學方程式

 

．  
②C的結構簡式

 

．

Answer 1

分析：（1）①甲和乙中含氧官能團分別為-OH、-CHO；
②甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構體：
a．苯環上有兩個不同的取代基，
b．能與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應，
c．遇FeCl₃溶液顯呈現紫色，
則含酚-OH，另一取代基為-CH=CH-CH₃（-CH₂-CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂）等；
（2）由合成流程可知，甲先發生C=C與HCl的加成，再發生-OH的催化氧化，最后發生鹵代烴的消去反應生成乙；
（3）由乙制取丙的路線，丙中含16個C原子，結合信息可知，A為OHCH₂CHO，B為苯甲醛（C₆H₅CHOH），C為苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），乙→D發生-CHO的氧化反應生成-COOH，以此來解答．

解答：解：（1）①甲和乙中含氧官能團分別為-OH、-CHO，名稱分別為羥基、醛基，
故答案為：羥基；醛基；
②甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構體：
a．苯環上有兩個不同的取代基，
b．能與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應，
c．遇FeCl₃溶液顯呈現紫色，
則含酚-OH，另一取代基為-CH=CH-CH₃（-CH₂-CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂）等，
其一種同分異構體為，
故答案為：；
（2）由合成流程可知，甲先發生C=C與HCl的加成，再發生-OH的催化氧化生成Y為C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，最后發生鹵代烴的消去反應生成乙，
故答案為：加成反應；C₆H₅CHCl-CH₂-CHO；
（3）由乙制取丙的路線，丙中含16個C原子，結合信息可知，A為OHCH₂CHO，B為苯甲醛（C₆H₅CHOH），C為苯甲醇（C₆H₅CH₂OH），乙→D發生-CHO的氧化反應生成-COOH，
①乙轉化為D的化學方程式為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

C₆H₅CH=CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
②由上述分析可知，C為C₆H₅CH₂OH，故答案為：C₆H₅CH₂OH．

點評：本題重點考查雙鍵、羥基、醛基、酯基、氯原子等官能團和苯環結構性質，同時對反應類型、同分異構體、結構式和方程式的考查．寫給定條件的甲的同分異構體，先從甲的組成出發，按照三個限定條件，依次可確定同分異構體中總體分為三部分：苯環、羥基和其它，其它部分中應含有碳碳雙鍵，和一個自由碳原子，再考慮在苯環上鄰間對的關系任意寫一個結構即可．第三問中有個雙鍵被臭氧氧化雙鍵的兩分子醛的信息，套入此信息即可順利完成乙到丙的合成過程．