Question

【題目】乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心腦血管疾病的治療藥物。

已知：①

②

③

請回答：

（1）E中含有的官能團名稱為_________；

（2）丹皮酚的結構簡式為_________；

（3）下列說法不正確的是（___）

A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物 H 的分子式為 C21H34O3N3

B．物質B 可能溶于水，且能與鹽酸反應生成有機鹽

C． D→E 和 G→H 的反應類型均為取代反應

D．物質 C 能使濃溴水褪色，而且 1mol C 消耗 2molBr2

（4）寫出 F→G 的化學方程式_________。

（5）寫出滿足下列條件 F 的所有同分異構體的結構簡式_________。

①能發生銀鏡反應；1molF 與 2molNaOH恰好反應。

②1H-NMR 譜顯示分子中含有 5 種氫原子； IR 譜顯示有－NH2，且與苯環直接相連。

（6）阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。結合題給信息，請以硝基苯和乙酸酐為原料設計合理的路線制備阿司匹林（）。（用流程圖表示，無機試劑任選）______。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羰基 AD 、。

【解析】（1）根據有機物E的結構簡式可知，E中含有的官能團名稱醚鍵、羰基；正確答案：醚鍵、羰基。

（2）根據題給信息分析看出，由有機物2,4-二羥基苯乙酮變為丹皮酚，碳原子數增加1個，再根據有機物E的結構簡式可知，丹皮酚的結構簡式為；正確答案：。

（3）根據乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物 H 的結構簡式可知其分子式為 C21H35O3N3，A錯誤；物質B為間-苯二胺，含有氨基，顯堿性可能溶于水，且能與鹽酸反應生成有機鹽，B正確；D→E是溴乙烷中的-CH2CH3取代了酚羥基中的氫原子； G→H 是φ-CH2CH2CH2CH2Br與NH(CH2CH2)2NCH2CH3發生了取代反應，C正確；物質 C為間苯二酚， 能與濃溴水發生取代反應，溴原子主要在環上羥基的鄰對為發生取代，而且 1molC消耗3molBr2，D錯誤；正確選項AD。

（4）有機物F結構=N-0H 與BrCH2CH2CH2CH2Br發生了取代反應；正確答案：

。

（5）根據有機物F的分子式為C11H15O3N，IR 譜顯示有－NH2，且與苯環直接相連，該有機物屬于芳香族化合物；能發生銀鏡反應；1molF 與 2molNaOH恰好反應，說明分子結構含有醛基、酚羥基或者甲酸酚酯；1H-NMR 譜顯示分子中含有 5 種氫原子，對稱程度較大，不可能含有甲酸酚酯；綜上該有機物結構簡式可能為：

、；正確答案：、。

（6）根據題給信息可知，硝基變為羥基，需要先把硝基還原為氨基，然后再氯化氫、水并加熱220℃條件下變為酚羥基，苯酚變為苯酚鈉鹽后再根據信息③，生成鄰羥基苯甲酸，最后該有機物與乙酸酐反應生成酚酯；正確答案：

。