Question

【題目】化合物W是一種藥物的中間體，一種合成路線如圖：

已知：①

②

請回答下列問題：

（1）A的系統命名為___。

（2）反應②的反應類型是__。

（3）反應⑥所需試劑為___。

（4）寫出反應③的化學方程式為___。

（5）F中官能團的名稱是___。

（6）化合物M是D的同分異構體，則符合下列條件的M共有__種（不含立體異構）。

①1molM與足量的NaHCO3溶液反應，生成二氧化碳氣體22.4L(標準狀態下)；

②0.5molM與足量銀氨溶液反應，生成108gAg固體其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為6∶2∶1∶1的結構簡式為__（寫出其中一種）。

（7）參照上述合成路線，以C2H5OH和為起始原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線__。

Answer 1

【答案】2,3-二甲基-1,3丁二烯 氧化反應 濃氫溴酸 +CH3CH2OH+H2O 羥基、醛基 12

【解析】

A到B發生信息①的反應，B到C發生信息②反應，且只有一種產物，則B結構對稱，根據C的結構簡式可知B中有兩個碳碳雙鍵上的碳原子連接甲基，則B應為，則A為，C與乙醇發生酯化反應生成D。

(1)A為，根據烷烴的系統命名法規則可知其名稱應為：2,3-二甲基-1,3丁二烯；

(2)B到C的過程為酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的過程，所以為氧化反應；

(3)根據G和H的結構可知該過程中羥基被溴原子取代，所需試劑為濃氫溴酸；

(4)反應③為C與乙醇的酯化反應，方程式為：+CH3CH2OH+H2O；

(5)根據F的結構簡式可知其官能團為羥基、醛基；

(6)化合物M是D的同分異構體，且滿足：

①1molM與足量的NaHCO3溶液反應，生成二氧化碳氣體22.4L(標準狀態下)，即生成1mol二氧化碳，說明1molM中含有1mol羧基；

②0.5molM與足量銀氨溶液反應，生成108g即1molAg固體，說明0.5molM含0.5mol醛基；

除去羧基和醛基還有4個碳原子，有兩種排列方式：和，先固定羧基有4種方式，再固定醛基，則有(數字表示醛基的位置)：、、、，共有4+4+3+1=12種同分異構體，其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為6∶2∶1∶1的結構簡式為：；

(7)根據觀察可知目標產物的結構與W的結構相似，合成W需要I，合成I需要發生類似D與H的反應，原料即為D，則還需類似G的物質，乙醇可以發生消去反應生成乙烯，乙烯和溴加成可以生成二溴乙烷，其結構與G類似，所以合成路線為：。