Question

【題目】化合物H是合成治療高血壓藥物奈必洛爾的重要中間體，其部分合成路線圖如下(Ph代表苯基)：

（1）化合物C的含氧官能團名稱為________、________。

（2）B→C的反應類型是________。

（3）寫出A→B的化學反應方程式________。

（4）C→D的轉化中，反應物G的分子式為C6H10O3，生成物除D外還有Ph3P＝O，則G的結構簡式為_________

（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式________。

Ⅰ．分子中含有一個酯基和一個手性碳原子，有4種化學環境不同的氫；

Ⅱ．不能發生銀鏡反應；

Ⅲ．能發生水解反應，且其中一種水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應。

（6）已知：

①RCOONa

②

化合物是一種重要的有機合成中間體，請寫出以苯酚、乙醇和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑作用)。合成路線流程圖示例如下：

H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】

（1）羥基、羰基

（2）取代

（3）

（4）

（5）

（6）

【解析】

試題分析：(1)化合物C的結構簡式為，含氧官能團名稱為酚羥基和羰基；

(2)B的結構簡式為，C為，可知B→C發生了取代反應。

(3)與Cl－CH2－CO－Cl發生取代反應生成的化學反應方程式為；

(4)C→D的轉化屬取代反應，結合原子守恒及反應物的碳架結構不發生變化，可知G的結構簡式為；

(5)B的結構中除苯環外，還有2個C原子，2個O原子，1個F原子，1個Cl原子，1個不飽和度。同分異構體中，有酯基，水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明是酚酯，還有1個碳原子是手性碳原子，說明連接F、Cl，綜合上述三種條件可知B的一種同分異構體為；

（6）以苯酚、乙醇和為原料制備的流程為：