Question

【題目】烴A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上。一種由烴A制備水楊酸的過程如下∶

(1)請寫出由B生成的反應方程式∶_________________________________；

(2)在合成線路中，設計第③和第⑤這兩步反應的目的是∶_____________________。

(3)若與水楊酸相關的轉化關系如下∶

請用一個化學反應證明水楊酸中兩官能團酸性差異∶____________________。

(4)①反應類型為∶_________、___________；

(5) G的結構簡式為∶___________； 官能團名稱∶_____________；

(6)請寫出同時符合下列要求的水楊酸的所有同分異構體的結構簡式______________。

①滴入FeCl3溶液，發生顯色反應；

②能發生銀鏡反應∶

③苯環上一氯代物有兩種。

Answer 1

【答案】+2NaOH+NaC1+H2O 第③和第⑤這兩步反應的目的是保護酚羥基，重新生成酚羥基 + NaHCO3 + H2O + CO2↑ 水解反應 中和反應 酯基

【解析】

烴A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上，，則烴A應含一個苯環，分子式為C7H8為甲苯；根據流程A與氯氣在催化劑作用下反應生成的B能生成，中兩個取代基在鄰位，故A與氯氣在催化劑作用下發生取代反應生成的B為鄰氯甲苯；與一碘甲烷反應生成，氧化得到，與HI反應生成；根據與水楊酸相關的轉化關系，C在稀氫氧化鈉溶液中加熱后酸化得到水楊酸和E，則E中含有4個碳原子且含有醛基，E發生銀鏡反應后酸化生成F能在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成五元環狀酯G，則G為4個碳的環酯，為，通過逆推法可知F為HOCH2CH2CH2COOH，E為HOCH2CH2CH2CHO，C為，據此分析。

烴A的分子量為92且所有碳原子都在同一平面上，，則烴A應含一個苯環，分子式為C7H8為甲苯；根據流程A與氯氣在催化劑作用下反應生成的B能生成，中兩個取代基在鄰位，故A與氯氣在催化劑作用下發生取代反應生成的B為鄰氯甲苯；與一碘甲烷反應生成，氧化得到，與HI反應生成；根據與水楊酸相關的轉化關系，C在稀氫氧化鈉溶液中加熱后酸化得到水楊酸和E，則E中含有4個碳原子且含有醛基，E發生銀鏡反應后酸化生成F能在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成五元環狀酯G，則G為4個碳的環酯，為，通過逆推法可知F為HOCH2CH2CH2COOH，E為HOCH2CH2CH2CHO ，C為。

(1)由B生成水楊酸為鄰氯甲苯與氫化鈉反應生成水楊酸鈉、氯化鈉和水，反應方程式為+2NaOH+NaC1+H2O；

(2)酚羥基容易被氧化，在合成線路中，設計第③和第⑤這兩步反應的目的是保護酚羥基，重新生成酚羥基；

(3) 水楊酸中兩官能團羧基的酸性強于酚羥基，羧基能與碳酸氫鈉反應而羥基不能，故能發生反應+ NaHCO3 + H2O + CO2↑；

(4) 反應①是在氫氧化鈉中加熱反應生成和HOCH2CH2CH2CHO，屬于水解反應，酸化時與酸反應生成水楊酸屬于中和反應；

(5) G的結構簡式為；屬于酯類，官能團名稱為酯基；

(6) 水楊酸的同分異構體，符合下列要求：①滴入FeCl3溶液，發生顯色反應，則含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，則含有醛基；③苯環上一氯代物有兩種，則高度對稱，若只含有兩個取代基則應該在對位且一個為酚羥基一個為甲酸酯的結構，則為；若有三個取代基，則三個取代2個酚羥基在對稱位上和1個醛基在軸上，分別有、。