Question

【題目】辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結構簡式為，

其合成路線如下：

已知：R—OHR—Br

R—Br＋R′—Na→R′—R＋NaBr

回答下列問題：

（1）的分子式為___________________，

A中所含官能團的名稱是________________________，

D的最簡單同系物的結構簡式_______________________。

（2）A→B的反應類型為________________，

寫出C→D的化學方程式：__________________________________________________。

（3）下列反應類型，辣椒素（F）不能發生的有_____________________（填序號）。

A. 加成反應 B. 取代反應 C. 氧化反應 D.消去反應 E.聚合反應

（4）寫出同時符合下列三個條件的D的同分異構體的結構簡式：____________________________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能發生水解反應，產物之一為乙酸

③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1

（5）4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作農藥、醫藥中間體。參照以上合成路線，設計由CH2=CHCH2OH為起始原料制備4戊烯酸的合成路線： ________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】C8H16O 碳碳雙鍵、溴原子 CH2=CHCOOH 取代反應 D

【解析】

根據反應信息知，A為，A發生信息中的反應生成B為，B水解酸化得到C為，根據F結構簡式知，E為，D發生取代反應生成E，則D為，據此解答。

（1）的分子式為C8H16O，A為，A所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和溴原子，D為 ，D的最簡單同系物的名稱是丙烯酸，結構簡式 CH2=CHCOOH；

（2）A→B的反應類型為取代反應，C為，D為，C生成D的方程式為 ；

（3）中含酚-OH、肽鍵和碳碳雙鍵。

A．由于含碳碳雙鍵和苯環，故能發生加成反應，故A錯誤；

B．由于含苯環，故能發生取代反應，故錯誤；

C．由于含碳碳雙鍵和酚羥基，故能發生氧化反應，故C錯誤；

D．由于是酚-OH，故不能發生消去反應，故D正確；

E．由于含碳碳雙鍵，故能發生加聚反應，即能發生聚合反應，故E錯誤；

故選D；

（4）D為，D的同分異構體符合下列條件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；②能發生水解反應，產物之一為乙酸，說明含有酯基且為乙酸某酯；③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，符合條件的結構簡式為；

（5）由CH2=CHCH2OH為原料合成4-戊烯酸，丙烯醇發生信息中的取代反應生成CH2=CHCH2Br，然后發生信息中的反應生成CH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2，然后發生水解反應然后酸化得到CH2=CHCH2CH（COOH）2，然后加熱去二氧化碳得到4-戊烯酸，其合成路線為CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH（COOCH2CH3）2CH2=CHCH2CH（COOH）2CH2=CHCH2CH2COOH。