Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

我國科學家在合成、生產生物醫用材料——新型增塑劑（DEHCH）方面獲得重要進展，該增塑劑可由有機物D和L制備，其結構簡式如下：

（1）有機物D的一種合成路線如下：

已知：

（R、R表示烴基或氫）

①由C2H4生成A的化學方程式是________。

②試劑a是________

③寫出B中所含官能團的名稱________。

④有機物D的結構簡式是________。

（2）增塑劑（DEHCH）的合成路線如下：

已知：

⑤D→M的化學方程式是________。

⑥有機物L的分子式為C4H2O3，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫原子。W的結構簡式是________。

⑦以Y和Q為原料合成DEHCH分為兩步反應，寫出有關化合物的結構簡式：

中間產物的結構簡式是________，反應a的反應類型是________。

Answer 1

【答案】CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br NaOH/CH3CH2OH 碳碳雙鍵、醛基 CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O 酯化反應

【解析】

乙烯與溴水發生加成反應產生1，2-二溴乙烷，該物質在NaOH乙醇溶液中發生消去反應產生乙炔，乙炔與水加成變為乙醛，乙醛在稀NaOH水溶液中發生分子間脫水生成CH3CH=CH-CHO，該物質與氫氣發生完全加成變為丁醇，丁醇催化氧化變為丁醛，丁醛在稀NaOH水溶液中發生分子間脫水生成CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO與氫氣加成生成Y（CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH），Y與Q反應產生中間產物，然后中間產物再與Y發生酯化反應就得到該增塑劑。

(1)①乙烯與溴水發生加成反應，生成1,2-二溴乙烷，所以由C2H4生成A的化學方程式是CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br；②1,2-二溴乙烷與NaOH的乙醇溶液在加熱時發生消去反應，生成乙炔CH≡CH和NaBr及水，反應方程式是CH2Br-CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O，所以試劑a是NaOH/CH3CH2OH；

③CH≡CH與水在催化劑存在時，加熱，發生加成反應產生乙醛CH3CHO，2個分子的乙醛在稀NaOH溶液中加熱發生反應，產生B：CH3CH=CH-CHO，所以B中所含官能團的名稱碳碳雙鍵、醛基；

④CH3CH=CH-CHO與H2在Ni催化下，加熱，發生加成反應產生CH3CH2CH2CH2OH，反應方程式是：CH3CH=CH-CHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH，所以有機物D的結構簡式是CH3CH2CH2CH2OH；

(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下，加熱杯氧氣氧化為CH3CH2CH2CHO，反應方程式是2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O；

②有機物L的分子式為C4H2O3，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫原子，則L是；CH2=CH-CH=CH2與發生加成反應，產生W，W的結構簡式是，W與H2發生加成反應，產生Q，結構簡式是：；M結構簡式是CH3CH2CH2CHO，M在稀堿溶液中，在加熱時發生反應產生X是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO；X與氫氣發生加成反應產生Y：CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，Y與Q反應產生中間產物：，該物質與Y發生酯化反應，產生，即DEHCH。