Question

【題目】DL—m—絡氨酸是一種營養增補劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡氨酸的路線如下：

已知：①

②

③

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為 ________，F中含氧官能團的名稱是________。

（2）E到F的反應類型為________。

（3）寫出D到E的化學方程式________。

（4）化合物M是一種α－氨基酸，是H的同分異構體。滿足以下條件的M的同分異構體有________種。

i.環上有兩個處于鄰位上的取代基，與FeCl3溶液不能發生顯色反應；

ii.1molM與足量金屬鈉反應產生1.5molH2。

其中分子中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發生消去反應而消除旋光性，該異構體的結構簡式為________、________（已知：分子中存在手性碳原子的分子叫手性分子，手性分子具有旋光性）。

（5）是合成藥物撲熱息疼的中間體。設計由苯酚和ClCH2—O—CH3制備的合成路線________（無機試劑任選。）

Answer 1

【答案】間甲基苯酚或3－甲基苯酚 羥基、醚鍵 加成反應 2+O2+2H2O 7

【解析】

A為，在光照條件下，與氯氣發生取代反應生成B，B為，B在NaOH水溶液中發生水解，再酸化后生成C，C為，根據信息②C和ClCH2—O—CH3發生取代反應生成D，D為，D在銅作用下催化氧化生成E，E為，E與HCN發生加成反應生成F，F為，F與氨經過取代反應生成G，G水解后生成H，H在硫酸和乙酸中制得產品。

（1）A為，化學名稱為間甲基苯酚或3－甲基苯酚，F為，含氧官能團的名稱是羥基、醚鍵。故答案為：間甲基苯酚或3－甲基苯酚；羥基、醚鍵；

（2）與HCN發生加成反應生成F，F為，E到F的反應類型為加成反應。故答案為：加成反應；

（3）D在銅作用下催化氧化生成E，D到E的化學方程式2+O2+2H2O。故答案為：2+O2+2H2O；

（4）化合物M是一種α－氨基酸，是H的同分異構體。i.環上有兩個處于鄰位上的取代基，與FeCl3溶液不能發生顯色反應，沒有酚羥基；ii.1molM與足量金屬鈉反應產生1.5molH2，除羧基外還有兩個醇羥基。滿足條件的M的同分異構體有7種，分別是：、、、、、、，其中分子中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發生消去反應而消除旋光性，該異構體的結構簡式為、。

故答案為：7；、；

（5）是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和ClCH2—O—CH3制備，在引入氨基過程中，要用濃HNO3進行硝化反應，酚羥基易被氧化，需進行保護，合成路線如下：。

故答案為：。