Question

【題目】阿立呱陛(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B，C，D 在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。

A：

B：

線路一：

線路二：

（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，其含氧官能團(tuán)有_________（寫名稱）。

（2）由C，D 生成化合物F 的反應(yīng)類型是_____________。化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應(yīng)的產(chǎn)物的名稱是_________________。

（3）H 屬于氨基酸，與B 的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2 種。寫出一種滿足上述條件的H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

（4）合成F (相對(duì)分子質(zhì)量為366) 時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285 的副產(chǎn)物G，G 能使溴水褪色，G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（5）已知: 寫出由C制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

_____________________

Answer 1

【答案】 肽鍵、醚鍵 取代反應(yīng) 1，3-丁二烯

【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知B與C發(fā)生取代反應(yīng)，B中羥基上的氫與C中的一個(gè)溴原子結(jié)合成HBr，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)有醚鍵和肽鍵。

（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)片段可知C中的一個(gè)溴原子與D中的-NH-上的H結(jié)合，剩余的兩部分結(jié)合，故C與D發(fā)生的是取代反應(yīng)；C為鹵代烴，在氫氧化鈉的醇溶液中，發(fā)生的是消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br+2NaOHCH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O，CH2=CH-CH=CH2的名稱為1,3-丁二烯。

（3）B中含有肽鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物的分子式為C9H9NO3，即為H的分子式。H的結(jié)構(gòu)中含有苯酚的結(jié)構(gòu)片段，且含有一個(gè)羧基和一個(gè)氨基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體有多種，其中二種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

，任寫一種即可。

（4）G的相對(duì)分子質(zhì)量與F的相對(duì)分子質(zhì)量相差：366-285=81，恰好為HBr的相對(duì)分子質(zhì)量，且G可以使溴水褪色，所以G中含有碳碳雙鍵，可知C與D反應(yīng)時(shí)除發(fā)生取代反應(yīng)生成HBr外，C分子中還發(fā)生消去反應(yīng)脫去一個(gè)HBr分子，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

。

（5）中含有2個(gè)酯基，斷開(kāi)酯基可得到合成它的單體的結(jié)構(gòu)為

，根據(jù)已給信息可知可由

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br先水解得到HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH，然后催化氧化可得

OHC-CH2-CH2-CHO，再與HCN在酸性條件中反應(yīng)即可生成，故合成路線為：

。