Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是______________________。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_____________________、____________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為______________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：_______________。

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選) _______________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)

中的2種

【解析】

依據(jù)流程圖，結(jié)合已知①，利用可知芳香族化合物A為苯甲醛，且B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→C則為醛基氧化為羧基，C的結(jié)構(gòu)簡式為，由C的結(jié)構(gòu)簡式以及C→D反應(yīng)條件和反應(yīng)前后有關(guān)物質(zhì)的分子式可知，該反應(yīng)為碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)，得到D（D的結(jié)構(gòu)簡式為），D→E則是溴代烴的消去反應(yīng)，故E的結(jié)構(gòu)簡式為，由此可知E→F為羧基與醇的酯化反應(yīng)（也是取代反應(yīng)），故F的結(jié)構(gòu)簡式為。依據(jù)F、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G（甲苯的同分異構(gòu)體）的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)根據(jù)上述分析，A為，名稱是苯甲醛；

(2)由C()生成D()，通過結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)為加成反應(yīng)，由E()生成F()的反應(yīng)為羧基與醇的酯化反應(yīng)（也是取代反應(yīng)）。

(3)根據(jù)上述分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)根據(jù)已知條件，G的結(jié)構(gòu)簡式為，由F生成H的化學(xué)方程式為

。

(5)X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2 ，則X含有羧基（-COOH），核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為、、、，從中任選兩種即可。

(6)依據(jù)已知②可首先利用環(huán)戊烷制得環(huán)戊烯（環(huán)戊烷與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)，氯代烴在醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)制得），然后環(huán)戊烯與2-丁炔在催化劑的作用下發(fā)生“已知②”的反應(yīng)得到，最后再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)即可得到最終產(chǎn)物。具體流程為：。