Question

【題目】H是一種香料的成分之一，其結構中含有三個六元環。G的結構簡式為，H的合成路線如圖(部分產物和反應條件略去)：

已知：①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子。

②RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’

③D和G是同系物

(1)用系統命名法命名(CH3)2C＝CH2____________。

(2)A→B反應過程中涉及的反應類型有________。

(3)G分子中含氧官能團的名稱：________。

(4)寫出生成F的化學方程式_____________。

(5)寫出C的結構簡式：________。

(6)同時滿足下列3個條件：①與FeCl3溶液發生顯色反應；②能發生水解反應；③苯環上有兩個取代基的G的同分異構體有________種（不包括立體異構），其中核磁共振氫譜為4組峰的為________（寫結構簡式）。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 取代反應、加成反應 羥基、羧基 +Br2+HBr 9 、

【解析】

由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與(CH3)2C=CH2發生信息②中類似復分解反應的交換反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與水發生加成反應生成E，E可以氧化生成C8H8O2，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，則E為，C8H8O2為；C8H8O2與單質溴反應生成F，F在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，因此中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成F，則F為，G為，D與G生成H，H結構中含有三個六元環，則H為。

由上述分析可知：A為：，B為，C為，D為，E為，F為，G為， H為。

(1)用系統命名法命名(CH3)2C=CH2為：2-甲基丙烯；

(2)A與氯氣在加熱條件下發生取代反應生成，與HCl反應發生加成反應B，所以A→B反應過程中涉及的反應類型有取代反應、加成反應；

(3)G為，分子中含有的官能團為：羥基、羧基；

(4) C8H8O2為；C8H8O2與單質溴反應生成F，F為，則B產生F的方程式為：+Br2+HBr；

(5)C的結構簡式為：；

(6)G為，G的同分異構體同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發生顯色反應，含有酚羥基；②能發生水解反應，含有酯基；③苯環上有兩個取代基，為-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3，這三種情況在苯環上各有鄰、間、對3種位置關系，因此符合條件的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜有4個吸收峰同分異構體為：、。